У меня есть опыт покупки женской обуви на 40-41 размер и я точно знаю, что внешний вид зависит от модели обуви, просто нужно выбирать ее правильно, учитывая множество нюансов. Почитайте в гугле, там много есть статей на эту тему.
Сейчас в садиках требуется знание цифр и букв, и ребенок, не владеющий такими знаниями, будет заметно отставать от других. Можно, конечно, полагаться на школу, но лучше будет, если ребенок получит основы в комфортной для себя обстановке